Harry aurait pu devenir avocat, comme ses parents. Mais ceux-ci étant également les heureux propriétaires d'une boutique de disque, la vocation précoce de leur fils ne leur apparut pas sans doute plus saugrenue qu'une autre. D'autant que le petit virtuose du clavier a commencé à se produire à six ans et à enregistrer avec un jazz band local à dix ! Après un passage au New Orleans Center for the Creative Arts (où il étudie avec la pianiste virtuose
Ellis Marsalis) et au Hunter College de New York, il décroche un contrat avec une maison de disques et enregistre son premier album - instrumental - éponyme en 1987, sur lequel apparaît
Ron Carter, bassiste de
Bill Evans,
Miles Davis,
Herbie Hancock ou
Eric Dolphy. Le second, intitulé "20" d'après son âge, suit un an plus tard et le voit dévoiler ses talents de chanteur. Déjà connu dans la sphère du jazz, Harry Connick Jr. voit sa célébrité amplifiée grâce à la bande-originale du film "
Quand Harry rencontre Sally", qui lui obtient un Grammy Award. Son physique et son penchant pour les costumes bien coupés en font vite un favori de ces dames et, ajoutés à sa renommée, lui ouvrent les portes des studios de cinéma. C'est ainsi qu'il apparaît dans "Memphis Belle" en 1990, "Le Petit Homme" en 1991, "Copycat" en 1995 et aux côtés de
Will Smith dans "Independance Day" l'année suivante. Côté musique, Harry Connick Jr. voit son style évoluer au fil des ans, son jazz big band se teintant de rythmes plus contemporains, ses influences funk de Nouvelles Orléans se développant plus ou moins. De même, la voix du crooner des années 1990, rappelant les interprétations d'un
Franck Sinatra (dont il est sans aucun doute le brillant héritier) ou d'un
Dean Martin adoptant parfois des intonations plus terre-à-terre et moins mielleuses. L'année 2002-2003 le voit enregistrer un opus instrumental avec le saxophoniste
Branford Marsalis ("Other Hours : Connick on Piano, vol. 1", qui sera suivi de "Occasion : Connick on Piano, vol. 2" en 2005), un disque pour Noël ("Harry For The Holidays") et une compilation de hits des années 1950 et 60 dans la veine des grands orchestres de jazz ("Only You"). Et si sa notoriété a certes décliné depuis sa grande percée à la fin des années 1980, le petit prodige du jazz conserve une belle réputation, et sa place parmi la crème des chanteurs et musiciens de jazz.
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